La N-nitrosoanabazina es un producto natural que se encuentra en la nicotina del tabaco con datos disponibles.
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La N-nitrosoanabazina (NAB) es un alcaloide menor del tabaco derivado de una amina terciaria conocida como anabazina. Los alcaloides son compuestos químicos con estructura de amina producidos naturalmente por las plantas. La N-nitrosoanabazina pertenece a un grupo de nitrosaminas específicas del tabaco. Se cree que los alcaloides menores como la N-nitrosoanabazina se originan por la acción bacteriana o la oxidación durante el procesamiento del tabaco.
Las nitrosaminas son compuestos químicamente estables en condiciones fisiológicas, pero son los principales agentes causantes de cánceres de pulmón, páncreas, esófago y cavidad oral.
La activación de las nitrosaminas específicas del tabaco a través de la α-hidroxilación hace que se unan al ADN y otras macromoléculas celulares. Esto da como resultado acciones biológicas tales como carcinogenicidad, mutagenicidad, embriopatía y otras acciones teratogénicas. El compuesto N-nitrosoanabazina solo se encuentra en personas que fuman o están expuestas al humo del tabaco.
Las N-nitrosoanabazinas pertenecen a la clase de compuestos orgánicos conocidos como alcaloides y derivados. Estos son compuestos químicos naturales que en su mayoría contienen átomos de nitrógeno básicos. Este grupo también incluye algunos compuestos relacionados con propiedades neutras o incluso débilmente ácidas. Además, algunos compuestos sintéticos con estructura similar se atribuyen a los alcaloides. Además de carbono, hidrógeno y nitrógeno, los alcaloides pueden contener otros elementos como oxígeno, azufre y, más raramente, cloro, bromo y fósforo.
Los productos de tabaco contienen nitrosaminas cancerígenas específicas del tabaco, que juegan un papel importante en los cánceres humanos relacionados con el consumo de tabaco. Las nitrosaminas específicas del tabaco, n-nitrosoanabazina y n-nitrosoanatabina, abundan en todos los productos del tabaco, el humo del cigarrillo e incluso en las partículas atmosféricas. Las vías de intoxicación del metabolismo de ambos compuestos son desencadenantes importantes de su carcinogenicidad. Sin embargo, los detalles moleculares de los mecanismos de envenenamiento no se conocen bien hasta ahora. Esto impide una evaluación integral del riesgo de las exposiciones de estos dos compuestos. Dado que el efecto cancerígeno del humo del cigarrillo no puede explicarse por su contenido cancerígeno conocido, se siguen investigando otros componentes cancerígenos. Los estudios realizados hoy han demostrado el efecto altamente cancerígeno de ciertas nitrosaminas.
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