NAB (N-Nitrosoanabazin)-Analyse

N-Nitrosoanabazin ist ein Naturprodukt, das in Nikotin in Tabak mit verfügbaren Daten vorkommt.

N-Nitrosoanabazin (NAB) ist ein geringfügig vorkommendes Tabakalkaloid, das von einem tertiären Amin namens Anabazin abgeleitet ist. Alkaloide sind chemische Verbindungen mit einer Aminstruktur, die natürlicherweise von Pflanzen produziert werden. N-Nitrosoanabazin gehört zu den tabakspezifischen Nitrosaminen. Man geht davon aus, dass geringfügig vorkommende Alkaloide wie N-Nitrosoanabazin durch bakterielle Aktivität oder Oxidation während der Tabakverarbeitung entstehen.

Nitrosamine sind unter physiologischen Bedingungen chemisch stabile Verbindungen, aber die Hauptverursacher von Lungen-, Bauchspeicheldrüsen-, Speiseröhren- und Mundhöhlenkrebs.

Die Aktivierung tabakspezifischer Nitrosamine über α-Hydroxylierung bewirkt, dass sie an DNA und andere zelluläre Makromoleküle binden. Dies führt zu biologischen Wirkungen wie Karzinogenität, Mutagenität, Embryopathie und anderen teratogenen Wirkungen. Die N-Nitrosoanabazin-Verbindung wird nur bei Menschen gefunden, die rauchen oder Tabakrauch ausgesetzt sind.

N-Nitrosoanabazine gehören zur Klasse der organischen Verbindungen, die als Alkaloide und Derivate bekannt sind. Dies sind natürlich vorkommende chemische Verbindungen, die meist basische Stickstoffatome enthalten. Zu dieser Gruppe gehören auch einige verwandte Verbindungen mit neutralen oder sogar schwach sauren Eigenschaften. Außerdem werden einige synthetische Verbindungen mit ähnlicher Struktur den Alkaloiden zugeschrieben. Neben Kohlenstoff, Wasserstoff und Stickstoff können Alkaloide weitere Elemente wie Sauerstoff, Schwefel und seltener Chlor, Brom und Phosphor enthalten.

Tabakprodukte enthalten krebserregende tabakspezifische Nitrosamine, die eine wichtige Rolle bei durch Tabakkonsum verursachten Krebserkrankungen beim Menschen spielen. Tabakspezifische Nitrosamine, n-Nitrosoanabazin und n-Nitrosoanatabin, sind in allen Tabakprodukten, Zigarettenrauch und sogar atmosphärischen Partikeln reichlich vorhanden. Die Vergiftungswege des Stoffwechsels beider Verbindungen sind wichtige Auslöser für ihre Kanzerogenität. Die molekularen Details der Vergiftungsmechanismen sind jedoch bisher nicht gut verstanden. Dies schließt eine umfassende Risikobewertung der Expositionen dieser beiden Verbindungen aus. Da die krebserzeugende Wirkung des Zigarettenrauchs nicht durch den bekannten krebserzeugenden Gehalt erklärt werden kann, werden weitere krebserzeugende Bestandteile weiter untersucht. Heute durchgeführte Studien belegen die stark krebserzeugende Wirkung bestimmter Nitrosamine.

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