NNN (N-Nitrosonornikotin)-Analyse

N-Nitrosonornicotin (NNN) ist ein tabakspezifisches Nitrosamin, das sich als krebserregend erwiesen hat. Diese Verbindung wird durch die Nitrosierung von Nikotin während der Trocknung, Reifung, Verarbeitung und des Konsums von Tabak hergestellt. N-Nitrosonornicotin ist in allen Tabakprodukten, Zigarettenrauch und sogar atmosphärischen Partikeln reichlich vorhanden, ebenso wie die anderen tabakspezifischen Nitrosamine N-Nitrosoanatabin und N-Nitrosoanabazin. Die Vergiftungswege des Stoffwechsels dieser Verbindungen sind wichtige Auslöser für ihre Kanzerogenität.

N-Nitrosonornicotin wird als analytischer Referenzstandard für die Quantifizierung des Analyten in biologischen Proben mittels Flüssigchromatographie kombiniert mit Tandem-Massenspektrometrie verwendet.

Tabakspezifische Gehalte an n-Nitrosonornicotin in Tabak sind sehr variabel und korrelieren signifikant mit dem Nitratgehalt in Tabak. Diese Verbindung wird als krebserregend eingestuft. Obwohl nicht genügend Studien über den Zusammenhang zwischen der Exposition gegenüber N-Nitrosonornicotin und Krebs beim Menschen vorliegen, gibt es hinreichende Beweise dafür, dass diese Verbindung bei Versuchstieren Krebs verursacht.

Verschiedene Tabakprodukte, darunter rauchloser Tabak wie Kau- und Schnupftabak, Zigaretten und Zigarren, enthalten n-Nitrosonornicotin. N-Nitrosonornikotin wurde in Zigarren- und Zigarettenrauch, im Speichel von Tabakkauern und im Speichel von Schnupftabak- und E-Zigaretten-Konsumenten gefunden.

Ein erheblicher Teil des N-Nitrosonornikotins stammt zur Hälfte aus unverbranntem Tabak, der Rest entsteht bei der Verbrennung. Auch diese Verbindung ist ein Nikotinderivat, das unter sauren Bedingungen im Magen produziert wird. N-Nitrosonornicotin wird im Magen gebildet, wenn Magensäure mit Nitritionen reagiert, die typischerweise als Salze verwendet werden, um rotes Fleisch zu konservieren und das Bakterienwachstum zu hemmen.

Die Symptome einer N-Nitrosonornikotin-Vergiftung ähneln stark denen einer Nikotinvergiftung. Sie können Schlafstörungen, Übelkeit und Erbrechen, Brustschmerzen und Kopfschmerzen verursachen. Es wird angenommen, dass die Exposition gegenüber dieser Substanz Krebs auslösen kann; bei Tieren wurde nachgewiesen, dass sie Speiseröhren- und Nasenkrebs verursacht. Daher ist keine unbedenkliche Dosis für diese Substanz bekannt.

Der im Zigarettenrauch nachgewiesene Gehalt an n-Nitrosonornikotin liegt zwischen 2.2 und 6.6 Teilen pro Million (ppm). Die US Food and Drug Administration (FDA) hat zum Beispiel Grenzwerte für Nitrosamine in Wurstwaren auf weniger als 10 Teile pro Milliarde (ppb) festgelegt.

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